「昔はよく〜したもんですよ」「私の時代は〜」が多いと相手が退屈します。今の話・未来の話をしてください。
「こんなおじさんと来てくれてありがとう」は相手を困らせます。自信を持って接してください。
1回目は男性男性が奢るのがスマートです。スマートに会計を済ませてください。
距離感を一気に縮めようとすると引かれます。焦らず関係を育ててください。